Circondata da boschi che seguono il corso del fiume e disegnano il piccolo centro abitato. Nel fondovalle della media val Montone questa cittadina di antiche origini occupa una strategica posizione al quadrivio delle strade dirette a Tredozio, Modigliana, Predappio e Strada San Zeno.
La cittadina si sviluppò in periodo medievale attorno alla pieve. Con il nome di "Plebs Sancti Cassiani in Casatico" (questo era l'antico nome del fiume Montone), se ne ritrova traccia in antichi documenti. Dopo un lungo periodo dominazione da parte del vescovo di Forlimpopoli, la stessa popolazione decretò il passaggio alla Repubblica fiorentina, della quale seguì il destino fino al 1923 quando Rocca venne annessa alla provincia di Forlì.
Splendida la centrale Piazza Garibaldi , risalente al 1200, nella sua originale forma triangolare e in leggera pendenza. Ripavimentata in cotto toscano è chiusa da bassi portici e suggestivi palazzi, fra i quali spicca il Palazzo pretorio (1350) e la torre civica con un orologio del '500. Sempre sulla piazza si affaccia la Chiesa del Suffragio, dove si conservano opere provenienti dall'Abbazia di S. Donnino: il pregevole bassorielievo in pietra raffigurante S. Donnino ed Ellero e il tondo in terracotta invetriatadi scuola robbiana del XV secolo. Nella vicina via Cairoli si trova la Chiesa di S. Maria delle Lacrime, all'interno un bassorilievo del 1500 in terracotta dipinta raffigurante una Madonna col Bambino, immagine ritenuta miracolosa dalla tradizione popolare. In posizione dominante rispetto al paese e alla valle si erge il "Castellaccio" la robusta torre alta 15 m . È ciò che resta di un'antichissima rocca munita di mura semidistrutta dal terribile terremoto del 1661. Il ponte Vecchio, a due archi del 1600, ha resistito a terremoti e piene del fiume Montone, offrendo un suggestivo scorcio di Rocca San Casciano sul fiume. L’Abbazia di S. Donnino in Soglio, antico monastero benedettino del 1100 che si trova su un colle a sud-est del centro abitato, fu una delle più antiche e potenti abbazie della Romagna toscana. Sulla porta esterna bassorilievi dei quattro evangelisti, di epoca romanica.
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