E' la località più elevata del territorio di Castel San Pietro, con i suoi 568 metri s.l.m., e si trova a nove chilometri dal Ponte Quaderna, sulla Via Emilia e a tredici chilometri dal capoluogo. Di questa località si hanno notizie certe già dal 1223, anche se si presume che nella zona fossero presenti insediamenti abitativi già secoli prima. Vi sorgeva una rocca, considerata tra le 74 più importanti del bolognese, che fu danneggiata dalla guerra con i ferraresi e loro alleati nel 1296-97 e che fu espugnata da Baldaccio d'Anghiari nel 1411 e dalle truppe pontificie nel 1506. Montecalderaro, ritenuta una delle località strategiche nell'ambito della Linea Gotica durante la seconda guerra mondiale, fu al centro di lunghi combattimenti, che provocarono danni ingenti e la distruzione quasi completa delle chiese e delle case esistenti, oltre che a tanti lutti tra la popolazione locale.
La chiesa parrocchiale di S.Martino, che si trovava sulla cima del monte (dal quale si gode uno splendido panorama), venne nominata per la prima volta nell'anno 1300, assieme alla chiesa di S.Michele di Montepiano, che probabilmente si trovava a pochi chilometri a nord della frazione (dove si trova un luogo ancora con la stessa denominazione) e poi si fuse con la prima. La chiesa di S.Martino era stata rifatta nel 1699 e fu distrutta completamente, unitamente al suo campanile, dalla guerra: aveva sull'altare maggiore una Madonna col Bambino, circondata da vari santi e, in primo piano, S.Martino e S.Michele del Cavedoni; di buon pregio erano pure i due quadri dei Misteri e all'Angelo Custode. Questo patrimonio è completamente scomparso durante la guerra. Oggi restano le rovine della chiesa, con un arco della navata principale che ancora si staglia verso il cielo e che rappresenta una testimonianza ed un monito contro la guerra e le conseguenze che ne derivano.
A due chilometri a sud est c'è la cima di Monte Cerere (m. 594), sulla quale, fino all'ultima guerra, fu l'antica chiesa plebana di S.Maria, certamente anteriore al mille e nominata in scritti del 1178, sorta forse sopra un tempio pagano, dedicato alla dea Cerere, dal cui nome potrebbe essere derivato il nome al torrente Sillaro, detto ancora Selere nel 1578. Questa chiesa nell'anno 1300 aveva ben 24 chiese dipendenti, tra cui Castel S. Pietro, mentre il 29 agosto 1939 era stata dichiarata parrocchia e ne fu nominato parroco mons. Dante Dallacasa.
Anche in questo caso le vicende belliche hanno creato danni tali che la chiesa non è stata più ricostruita.
Ad un chilometro a nord di Montecalderaro sorge il Santuario della Madonna del Lato, forse così detto perché "a lato" di Monte Calderaro e della strada che congiunge la frazione con Palesio e Varignana. Fu eretto per venerare una immagine della Madonna col Bambino, apparsa ad un contadino in occasione della famosa peste del 1630. Il tempio attuale risale al 1826 e agli anni 1863-68: fu gravemente danneggiato dalla guerra, è fu rifatto negli anni 1948-52. L'immagine venerata nel Santuario fu trafugata con le due preziose corone nel 1907: fu subito sostituita da un'altra, che andò perduta durante la guerra e fu sostituita dall'attuale, realizzata in ceramica di De Ruta di Lucca.
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